Изначально в русский язык это слово пришло из южных регионов и означало греческих переселенцев, так называемых понтийцев, или, как они сами себя называли, понтосов. Употреблялось это слово писателями А. Чеховым (в рассказе "Огни"), Фазилем Искандером в его знаменитом "Сандро из Чегема", в произведении Куприна "Колесо времени". Постепенно это слово стали применять в смысле "любой инородец с юга", а позже - обозначало неинтересного, никчёмного, слабого человека.
Существует два варианта преобразования этого слова в прозвище изначально только военнослужащих американской армии и впоследствии плавно перетекшее на определение всех американцев. Оба эти варианта пришли из Косово примерно осенью 1999 года.
Согласно первому варианту, это слово преобразовалось из испанского ругательства pendejo (читается как "пендехо" и переводится - "идиот"). Поскольку в американской армии довольно много испаноговорящих военнослужащих, они прекрасно понимали смысл этого слова, постепенно преобразованного до известного нам "пиндоса".
Второй вариант происхождения этого слова имеет предположительно сербско-хорватские корни и происходит из Боснии и Герцеговины, где переводится как "пингвин". Дело в том, что, находясь за рубежом в районе боевых действий, американские солдаты, невзирая на погоду и климат, всегда ходят в полном обмундировании: это и бронежилет, и разгрузка, шлем, очки, всякие защитные приспособления вроде наколенников, рация, фонарик (и это не говоря об оружии с полным боекомплектом). Вынуждены они таскать на себе весь этот немалый вес по одной причине - в страховке указано, что если они получат ранение, и у них при этом будет отсутствовать хоть какой-то элемент обмундирования и защитного снаряжения, страховку они просто не получат. Поэтому вы не увидите идущего налегке американского военного. Навьюченные подобным образом, доблестные защитники демократии во всём мире вынуждены ходить вперевалку, напоминая своей походкой пингвинов.
В таком новом значении слово "пиндос" впервые прозвучало с телеэкранов в, предположительно, первых числах ноября 1999 г. в репортаже из Косово. Примерно тогда же стало известно высказывание командующего российскими миротворцами в Косово генерала Евтуховича: "Товарищи офицеры, я вас прошу не называть пиндосов "пиндосами", они на это очень обижаются".
Постепенно со временем это определение перекочевало с американских военных на всех американцев вообще, а США начали называть кроме уже известного "Пиндостана" (СШП) "Пиндосией" или "Пиндустаном".
Всё изложенное здесь - всего лишь предположения и версии. На самом деле точного происхождения этого слова доподлинно никто не знает.