В 1784 году Иван сочинил своё первое произведение, и это была не басня, а опера под названием «Кофейница». Крылов отнёс своё произведение к книгопродавцу и издателю Брейткопфу, который обменял оперу на книги, общая сумма которых составляла 60 рублей. Однако напечатана опера была не скоро – только в 1868 году, уже после смерти автора.
В 1785 году была написана трагедия «Клеопатра», однако на сцене это произведение ставить никто не пожелал. Потом были трагедия «Филомела», опера с комическими персонажами «Бешеная семья», комедийное произведение «Сочинитель в прихожей» и многие другие. Но к великому огорчению автора ни одно из его произведений так и не увидело сцены.
В 1789 году Крылов начинает издавать журнал «Почта духов» с сатирическими рассказами и стихами. В журнале велась переписка между гномами и волшебниками, которые критиковали недостатки современного мира. Выходил журнал с января по август. И эта деятельность Крылова вызвала неудовольствие императрицы, которая предложила молодому автору поехать в путешествие на 5 лет за счёт правительства. Но тот отказался.
Свои первые басни Крылов написал в 36 лет. Это были «Дуб и Трость» и «Разборчивая невеста». Однако он не оставляет надежды на то, что его пьесы когда-нибудь поставят на сцене и продолжает писать именно эти произведения, уделяя басням очень мало времени. И действительно, теперь его пьесы имели большой успех. Их смотрел императорский двор и все правители России того времени восхищались талантом Ивана Крылова.
В 1809 году вышло первое собрание басен Ивана Андреевича. В книге было 23 произведения и все они завоёвывают видное и почётное место в литературе . А благодаря тому, что эта книга издавалась и переиздавалась несколько раз, Крылова ещё при жизни стали называть национальным писателем.
В 1810 году Крылов поступает работать в самую лучшую по тем временам библиотеку, однако берут его не на должность библиотекаря, а на его помощника. Тогда же ему было назначено содержание в 1500 рублей в год. Но постепенно это жалование растёт и в 1841 году достигает размеров 11 700 рублей.
Умер Иван Андреевич Крылов 9 ноября 1844 года в возрасте 75 лет. Похоронили знаменитого баснописца на Тихвинском кладбище Александро-Невской лавры.
Иван Андреевич никогда не имел жены. Но несмотря на это считается, что кухарка Крылова имела от него дочь Сашу. Конечно, прямых доказательств этого нет, но после того, как девочка подросла, Крылов отдал её в пансионат. А когда мать девочки умерила, Иван Андреевич до конца дней заботился о ней. А когда Саша выходила замуж, то Иван Андреевич дал за неё большое приданое. Всё своё имущество Крылов после своей смерти опять же оставил мужу Саши.
