А.П. Чехов к поездке готовился тщательно и основательно. Перечитал горы литературы. Сестра с подругами кропотливо собирали для него выписки из книг и справочников в Румянцевской библиотеке. А. Суворин снабжал Антона Павловича подборками материалов по истории острова. Чехова интересовало все: история, геология, этнография и экономика не только далекого острова, но и всего Дальнего Востока. Готовясь к далекому и долгому путешествию, он пытался придать своей поездке какой-то официальный характер, чтобы иметь возможность получить как можно больше информации и получить доступ во все учреждения Сахалина. Но у него так и не было никакой официальной бумаги кроме корреспондентских бланков журнала «Новое время» А. Суворина.
В середине апреля он выехал на Дальний Восток. Ему предстояло преодолеть на лошадях путь в 4 тысячи верст через всю Сибирь. По пути ему приходилось переплывать на лодках бурные сибирские реки, преодолевать лесные пожары и бездорожье. Более тысячи верст Чехов проплыл на пароходе по Амуру вместе с новой партией ссыльных и солдат сопровождения. Свои впечатления он отсылал в журнал «Новое время». Здесь же были опубликованы его восторженные статьи об озере Байкал, о богатой природе Забайкальского края. На Сахалин он прибыл 11 июля и прожил там до 13 октября.
Остров Сахалин был выделен из состава Приморского края в 1884 году, но каторга уже существовала на острове почти 25 лет. Антон Павлович раздумывал над тем каким образом он получит возможность посещать места заключения и работы ссыльных и каторжан. Он решает – лучше всего провести перепись населения острова. И самому интересно и государству польза. Начальника острова назначал царь из числа генералов. Чехова принял второй начальник острова генерал-майор Владимир Осипович Кононович, очень образованный и культурный человек, производивший впечатление либерала. Он тепло принял Антона Павловича и 30 июля 1880 года выдал ему специальное удостоверение, которое давало право свободно собирать статистические сведения и материалы об устройстве поселений и каторги на острове. Но писателю строго запрещалось общение с государственными и политическими заключенными.
Условия жизни на острове были тяжелыми. Угля, добываемого каторжанами, едва хватало от сезона к сезону, не хватало питания, одежды, условия жизни трудно было назвать человеческими. Кононович, за время правления сумел не только наладить добычу угля и обеспечить им ссыльнокаторжных, но и организовать заготовку рыбы для питания. При нем было создано 38 новых поселений. Строились новые тюрьмы, мосты, дороги, церкви. В школах можно было встретить учителей из образованных политических ссыльных. К 1892 году на острове насчитывалось около 6 тысяч каторжан и чуть больше ссыльнопоселенцев.
Антон Павлович вставал очень рано и работал до позднего вечера. Кроме заполнения опросных листов, которые содержали полную информацию о ссыльнокаторжных, он изучает отчеты полицейских управлений, приказы, таблицы, рапорты врачей надзирателей и т. д. Население острова состояло из крестьян из ссыльных, поселенцев, каторжан свободного поселения. Каторжные делились на 4 разряда: испытуемые, исправляющиеся, долгосрочные и бессрочные. Срок – от 12 лет и больше, до бессрочных. Жили они, кто в тюрьме, кто вне тюрьмы, кто в избах.
Знакомство с островом Чехов начал с самых северных округов - Тымовского и Александровского. Всюду царила «та же сарайная жизнь» и "ужасная нищета". В тюрьмах арестанты ходили без конвоя и не носили кандалов. Но в «кандальной», сидели все, кто того заслуживал (задержан при попытке бегства, нарушения режима, злостного уклонения от каторжных работ). Постелей в бараках нет, спят осужденные на голых нарах».
Софью Блювштейн, закованную в цепи, известную как Сонька Золотая Ручка, Чехов случайно встретил в одной из убогих камер. Глядя на, убеленную сединой женщину, не верилось, что еще недавно она была настолько красива, что в Смоленске сумела очаровать надзирателя и подбить его на совместный побег.Чем занимались каторжные на острове? Добывали уголь, строили, использовались на сельскохозяйственных работах, корчевали лес, осушали болота, ловили рыбу. Тюрьмы для себя они строили сами. Дороги, поселения, поля, огороды – всё давалось тяжелым трудом этих людей. Безвозмездный труд каторжных по обслуживанию местного чиновничества Чехов называл крепостничеством.
На острове было свыше шестисот женщин-каторжанок. Вновь прибывающих каторжанок «фильтровала» местная администрация. Некоторые преступницы попадали в прислуги к чиновникам, хотя это было запрещено. Других поставляли в местные гаремы надзирателей и писарей. Отдавали их в жены и в работницы тем поселенцам и даже каторжным, которые имели средства на их содержание. Все это администрация, называла «свободной семьей». Среди них находились и такие, которые то ли от скуки, то ли от бессмыслицы положения или ради денег занимались проституцией. От тяжелой каторжной работы они освобождались. Иногда они шили мешки, мыли полы в канцеляриях, а иной раз их посылали на огородные работы. Но телесное наказание распространялось и на них.
Больше всего его поразили сахалинские дети. Он назвал их положение «необычайным», то есть исключительным, какого более нигде нет: «Я видел голодных детей, видел тринадцатилетних содержанок, пятнадцатилетних беременных. Проституцией начинают заниматься девочки с 12 лет, иногда до наступления менструаций. Церковь и школа существуют только на бумаге, воспитывают же детей среда и каторжная обстановка».
Закончилось короткое сахалинское лето. Чехов завершил свои дела к началу октября. Кажется, он сам не верил, что кончился этот каторжный труд. На борт парохода Добровольной кампании "Петербург" он поднялся 13 октября 1890 года. Предстоял долгий путь домой. Над книгой «Остров Сахалин (Из путевых записок)» Антон Павлович работал три года с 1891 по 1893 гг. Впервые она была опубликована в журнале «Русская мысль».
Экономика острова, вяло развивающаяся усилиями ссыльных, получила в ощутимый толчок в годы японской оккупации 1904 – 1945. Японцы успели построить электростанции, узкоколейку, предприятия по переработке древесины, рыбзаводы и шахты. В Советское время здесь были построены города, предприятия пищевой и легкой промышленности, 16 комбинатов по производству бумаги, сахалинским углем «отапливалась» вся Камчатка. В 90 х годах прошлого века на северном шельфе острова были открыты большие запасы углеводородов. Именно нефть и газ составляют основу экономики современного Сахалина. На Сахалине и островах Курильской гряды сегодня проживает боле полумиллиона человек.
Из всего, что унаследовал Сахалин сегодняшний от той поры, когда остров был сплошной ссылкой – это коррупция и казнокрадство чиновников. Достаточно вспомнить коллекцию самых дорогих часов недавнего губернатора острова Александра Хорошавина, достойную Книги рекордов Гиннеса. Социальное неравенство, такое же, как и на материке, усугубляется ещё и очень высокими ценами на основные продукты питания.