Анна Кашинская родилась в семье Ростовского князя. В 1294 году ее взял в супруги великий благоверный князь Михаил Ярославич Тверской.
Судьба Анны Кашинской сложилась так, что она пережила страдальческую кончину своего мужа. После трагедии княгиня Анна ушла в город Тверь, в Софийский монастырь, там она приняла монашеский постриг и получила имя Евфросинья. После брака с князем у нее остались сыновья, и вот именно по их просьбе благоверная Анна перешла в Успенский монастырь города Кашин, и вновь (после схимны) уже обрела известное всем имя Анна.
В 1294 году неожиданно скончался отец Анны. В 1296 году полностью сгорел дотла терем великих князей со всем находившимся там имуществом. Вскоре после этого печального события очень сильно и неизлечимо заболел молодой князь. Во раннем младенчестве умер первенец четы - дочь Феодора.
В дальнейшем судьба Анны складывалась с каждым днем все более трагично: погиб в бою ее сын Димитрий Михайлович, трагически умерли сын Александр Михайлович с внуком Феодором. Сама Анна скончалась и была захоронена в Успенском Кашинском монастыре, 15 октября 1338 года.
И вот во время осады Войском литовским города Кашин, возле гробницы святой Анны стали твориться настоящие чудеса. Однажды Анна даже предстала перед пономарем собора, и сказала, что молит Пресвятую Божью Матерь и Христа, чтобы они избавили город от злейшего врага.
Благоверная княгиня Анна с течением времени была забыта, причем даже до такого, что относились к ее гробнице весьма непочтительно, и только лишь в 1611 году после ее явления благочестивому клирику в жителях города Кашина пробудилось особое и правильное благоговение к своей настоящей небесной покровительнице, защищавшей невидимо жителей города от врагов и всегда спасавшей Кашин от разорения иноземцами. Слух о различных чудесах, исходящих от мощей благоверной Анны тогда дошел и до Святейшего Патриарха Никона и благочестивого царя Алексея Михайловича. В связи с этим на Московском Соборе 1649 года постановлено было открыть людям мощи княгини Анны.
Мощи благоверной Анны Кашинской были перенесены и 12 июня 1650 года произошло знаменитое Обретение мощей и второе прославление благоверной великой княгини Анны Кашинской. На соборе было указано священникам открыть ее чудотворные мощи всеобщему людскому обозрению и поклонению, и окончательно сделать благоверную Анну настоящей святой для всего русского православного народа.
Но на Московском Соборе патриарх Иоаким в 1677 году упразднил принятое почитание Анны Кашинской, так как новую силу в то время стал набирать очень острый вопрос о расколе старообрядцев, которые пользовались именем Анны Кашинской в своих богомерзких корыстных целях.
25 июня 1909 года святую Анну Кашинскую окончательно прославили во второй раз и этот день уже стали праздновать повсеместно.