Даже по меркам жестокой эпохи начала XIII века судьба его донельзя трагична. Феодор был старшим сыном в семье Ярослава Великого, в то время одного из самых влиятельных и богатых людей Древней Руси. Истинный вояка и прожженный политик Ярослав настоял, чтобы сыновья уже в раннем детстве прошли обряд посвящения в воины и начали обучение ратному делу. Феодору на тот момент было пять лет, младшему Александру – и вовсе четыре года.
В тот же год правление в Новгороде по настоянию вече перешло от князя Михаила Черниговского к князю Ярославу, но постоянные походы и сражения не давали князю самому руководить городом, к тому же в его отношениях с народом новгородским конфликты возникали один за другим. Когда в 1928 году новгородцы отказались предоставить воинов для сражения с немецкими рыцарями, Ярослав в досаде и гневе покинул Новгород, посадив на свой княжеский стол 8-летнего Феодора и 7-летнего Александра под попечительством воеводы. Надо отметить, что сам Ярослав Великий принял правление в Переславле-Залесском в 9 лет.
Конец лета и осень того года выдались чрезвычайно дождливыми: гнили сено, луга и поля. К зиме начался голод, и народ взбунтовался. Люди убивали друг друга, грабили и жгли дома бояр. После тщетных попыток усмирить беспорядки князья Феодор и Александр с помощью воеводы тайком покинули город. Жители Новгорода решили, что «одни виновные могут быть робкими», и вновь призвали князя Михаила Черниговского.
Феодор еще сядет на княжение в Новгороде, но совсем ненадолго. В 1933 году по желанию отца он готовится к женитьбе, но 18 июня скоропостижно помирает в возрасте 13 лет. Как пишет Николай Карамзин в «Истории государства Российского: «Юный Феодор, цветущий красотою, готовился к счастливому браку; невеста приехала; Князья и Вельможи были созваны и вместо ожидаемого мира, вместо общего веселия положили жениха во гроб».
Феодор Ярославич был похоронен в Юрьевом монастыре, но и после смерти его останки не обрели покой. В 1616 году шведские солдаты, призванные защитить Новгород от поляков, разграбили гробницы Георгиевского собора монастыря. Летопись 1634 года рассказывает, что пьяные мародеры в монастырской церкви нашли труп человека в княжеском одеянии, вынули его из гроба и в насмешку поставили у церковной стены.
Позже останки уже в качестве святых мощей были перенесены в новгородский Софийский собор, где и покоятся до сих пор в каменной гробнице с табличкой «Святой благоверный Феодор Ярославович».
Но и это еще не конец истории. В 1919 году в рамках программы большевиков по вскрытию святых мощей останки подвергли экспертизе, которая установила, что они принадлежат мужчине 40-45 лет, ориентировочно князю Дмитрию Шемяке. Повторные судебно-медицинские экспертизы проводились в 1953 и 1987 годах, и обе они подтвердили правильность первоначального заключения. Однако табличка с именем Святого Благоверного до сих пор на месте.
