В последний год своего обучения, Александр сильно заболел. У него практически не было надежд на исцеление, но годы учебы на священника сделали свое дело: единственный путь к спасению была молитва. Молился юноша отчаянно и даже принес обет. Он пообещал Господу, что когда выздоровеет, обязательно уйдет в монастырь. Господь, видя искренность отрока, исцелил его. Александр закончил обучение и стал давать частные уроки в городе Липецке. Юноша еще был не готов отойти от мирской жизни и поселится в монашеской обители. Слишком еще он был молод! Однако, чувство вины за невыполненный обет, терзало душу молодого человека.
Когда в 1839 году, Александр поехал на богомолье в Троице – Сергиеву лавру, он решил испросить совета у затворника, отца Иллариона. Старец посоветовал юноше идти в Оптинскую пустошь. Разговор со старцем так повлиял на молодого человека, что он отправился к гробу преподобного Сергия Радонежского, дабы испросить благословение на начало монашеской жизни. Чтобы никто не помешал ему исполнить задуманное, Александр тайно ушел из Липецка в Оптину пустынь.
Через полгода послушничества, Александр был пострижен в монахи и принял имя Амвросий. Карьера его развивалась стремительно. За три года он был рукоположен в иеродиаконы, а затем, представлен к посвящению в иеромонахи. Наверное, Господь так и не простил Амвросия до конца за то, что он так долго не спешил исполнять свой обет перед ним. Болезнь вернулась. Амвросий уже не мог выполнять свои монашеские обязанности. Его перевели за штат, и он стал числиться на иждивении обители. Амвросию в то время было всего 34 года.
Но, видимо, Господь, в милости своей, приготовил для Амвросия другой путь. После смерти старца Макария, Амвросий занял его место. Даже не смотря на тяжелый недуг, Амвросий все же смиренно терпел все тяготы связанные с его службой. Это продолжалось недолго. Уже через два года, Амвросий снова заболел и уже не мог самостоятельно ходить в церковь. Он причащался в своей келье и там же принимал посетителей. К нему приходили за утешениями, наставлениями, но Господь даровал монаху еще и дар прозорливости. Чем он и стал вскоре знаменит на всю страну, и поток посетителей к нему вырос.
Амвросий умел пошутить, за это, некоторые прихожане, считали его обыкновенным человеком. А старец, со смирением продолжал свои богоугодные дела. Именно смирение стало основой его подвижнической жизни. Амвросий очень любил и почитал свою мать, может быть, именно поэтому, старец хлопотал об устройстве женских монастырей. По его прошению, были возведены женские монастыри в Орловской, Саратовской, Полтавской и Воронежской губерниях. 10 октября 1891 года оптинский старец скончался в Шамординской обители и погребен в Оптином монастыре.
В 1988 году Амвросий Оптинский был причислен к лику святых, а 10 июля 1998 года, его мощи и мощи еще шести оптинских старцев были обретены при раскопках в Оптинской пустыне. Ныне, мощи преподобного находятся во Введенском соборе, в приделе Амвросия.
