Его судьба была, наверное, самой яркой иллюстрацией бытующей испокон веков на Руси поговорки «охота пуще неволи». Князь Оболенский очень хотел видеть себя на сцене. С юных лет посещая столичные театры, он примерял на себя роли героев Шекспира и Шиллера, а с появлением пьес А.Н. Островского буквально «заболел» театром.
Поначалу жизненные обстоятельства не позволяли ему воплотить мечту своей жизни в каждодневную реальность. Профессия актера считалась в годы его юности и молодости самой презренной из всех «интеллигентных» профессий. Сколь-нибудь облаченные чинами и должностями люди считали зазорным для себя даже подать актеру руку, как это было, например, в Казани до появления в ней в 1852 году актера и антрепренера из дворян Николая Карловича Милославского.
Резко и многое изменилось в 60-е годы в период «демократизации» российских устоев при императоре Александре II Освободителе. А еще через десять лет, в 1874 году, когда Павлу Дмитриевичу исполнилось уже 42 года, на Александринской сцене состоялся весьма удачный дебют актера с фамилией Ленский. Он был принят в труппу театра и довольно успешно играл в нем роли всякого рода фатов и резонеров. Был он, по словам историка казанского театра И.А.Крути, настоящим профессионалом, но в число первых актеров Императорской сцены не вышел и принял для себя решение переехать в провинцию и занять там, естественно, ведущее место. Он выбрал Казань и труппу П.М. Медведева, считавшуюся лучшей в провинциальной России. В ней он с большим успехом отыграл сезон 1879/1880 года, а когда срок аренды у Медведева вышел, и он уехал, Ленский остался в Казани.
Он с большим подъемом играл у никчемного антрепренера и режиссера Истомина-Кастровского один сезон за другим, часто выручая спектакли от провала. Но репертуар становился все хуже, сборы таяли, хорошие актеры буквально разбегались из труппы бездарного антрепренера. Наконец, весной 1883 года театр принял Ленский, всегда отличавшийся, как писал о нем И.А. Крути, «большой начитанностью и несомненной интеллигентностью».
Он начал с восстановления элементарного порядка. Поначалу все шло ладно. «Театр (стал) хорошо освещен, – писал «Волжский вестник» в №37 от 1883 года, – введены маленькие афиши вместо традиционных в провинции громадных бумажных простынь, антракты коротки, и спектакли не затягиваются, всюду вывешены объявления, приглашающие посетителей словесно или письменно обращаться в контору при всякого рода неудовольствиях и недоразумениях, словом, во всем заметно внимательное отношение антрепренера к публике».
Был качественно улучшен репертуар. Вместо «Купчих в сетях» пошли «Таланты и поклонники», «Бокаччио», «Гамлет». Были приглашены на гастроли В.В. Чарский и М.Т. Иванов-Козельский – любимцы казанской публики. Ленского театралы стали уважительно звать не иначе, как «наш артист-антрепренер».
Весной 1883 года в Москве оформилось Первое Московское товарищество русских драматических артистов, в состав которого вошли, конечно, и инициаторы его, ведущие артисты Московского русского театра Андреев-Бурлак, Писарев и Глама-Мещерская. По окончании зимнего сезона в Москве, они решили предпринять гастрольную поездку по Волге, и в мае прибыли в Казань.
Играли, преимущественно, Островского. Сам Ленский в «Лесе» играл купеческого сына Петра Восьмибратова, а в спектакле «Бедность не порок» – Любима Торцова, пьяницу и гуляку. Играл превосходно, сразу «вписавшись» в компанию московских гастролеров.
Эти спектакли «привлекли такую массу публики, – писал № 39 «Казанских губернских ведомостей» за 1883 год, – что театр буквально ломился… Даже ставились приставные стулья».
Сборы получились выше ожидаемых. Подобная история повторилась (правда, с несколько меньшим накалом) и в новый приезд «Товарищества» в мае 1884 года. Ленский, посчитав, очевидно, дело поставленным, отпустил вожжи. И дисциплина резко упала. Кроме того, потакая запросам «мещанской» публики, Ленский включил в репертуар «Донну Жуаниту» и «Тайны Канарских островов», отпугнув тем самым часть завзятых театралов, ибо данные пьески, годные разве что для летних увеселительных садов, совершенно не годились для Городского театра. Кроме того, новое и запоздалое «закручивание гаек» вызвало уже недовольство труппы. Назрел конфликт между антрепренером и актерами, приведший к отказу Ленского от антрепризы в самый разгар сезона 1884/1885 года.
Антрепризу в Казани вот уже в третий раз принял Петр Михайлович Медведев, а Ленский вернулся в ряды простых актеров.
В Казани его любили. Кажется, никто лучше его не играл Кречинского и Скалозуба. По крайней мере, здесь, в Казани, он был величиной № 1.
В 1888 году он принимает предложение от театра Корша и уезжает в Москву, а в 1890-м возвращается в Александринский театр. В Казань он приедет уже как гастролер в 1891 году вместе со звездами Александринского Императорского театра К.А. Варламовым и П.М. Медведевым. Они сыграют в театре Панаевского сада семь спектаклей. Ленский снова будет блистать в роли Кречинского и Любима Торцова, срывая аплодисменты едва ли не каждым своим выходом. Впрочем, как и остальные актеры. Ведь Варламова и Медведева казанцы тоже считали своими.
В 1895 году Ленский будет держать антрепризу в Стрельне, уже не совершая «казанских ошибок». А потом будет преподавать драматической искусство в Петербургском театральном училище.
Он окончит свой жизненный путь в 1910 году. Главная мечта его жизни сбылась, – ведь и «охота пуще неволи», бывает, приносит счастье.